• （１）300mLビーカーに水(お湯を用意してある)を入れ，80℃くらいにする。
• （２）酢酸２mLとエタノール２mLを試験管にとり，これに濃硫酸を0.5mL加えて良く振り混ぜる。
• （３）(２)の試験管にガラス管付きゴム栓をして，図のように300mLビーカーに入れ，時々試験管を振り混ぜながら６分間加熱する。これを２つの試験管を使って同時に行う。(写真では１つのみ)

※実験２と実験３でそれぞれ使うため。

写真１　湯浴中で加熱 （直火で行わない）

• （４）ガラス管付きゴム栓を外して，純水を５mL加える。
  このとき，油状の層ができる。これが合成したエステルである。
• （５）においを確認し，上澄み液(エステルが存在)を，駒込ピペットを使って別の試験管に１mLずつとっておく

（実験２，実験３で使うため）。残りは廃液に捨てる。

写真２　純水を入れると２層に分かれる

• ★においは「果実臭(接着剤・パイナップルのようなにおい)」がする。
• ★液相の状態は２層に分かれ，上澄み液が酢酸エチル主成分の液体。
• ★上層は２mL弱できる。

• （１）実験１で合成した酢酸エチル１mLの入った試験管に５mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液を５mL加える。ここで２層に分かれるはず。
• （２）実験１同様，80℃のお湯に入れて，時々試験管を振り混ぜながら，５分間加熱する。
• （３）試験管を取り出して，時々よく振り混ぜながら２分間冷却し，においを確認する。この段階で油層はほぼ消える。
  ※ここで，油層がほぼ消えるまでよく降り混ぜるようにする。
• （４）６mol/Lの硫酸を５mL加え，よく振り混ぜて静置し，さらに２分後，再びにおいを確認する。

• ★（３）のにおいはほとんど無臭だが，エタノールのにおいが若干する。
• ★ 油層が消えた段階で酢酸エチルはけん化され，酢酸ナトリウムとエタノールに分解されている。
• ★（４）のにおいは刺激臭がする。酢酸が生成したことがわかる。

• （１）ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液(KI １g，I_２ 0.4gに水５mLを加えたもの)を３本用意する。
• （２）エタノール，酢酸，合成した酢酸エチルの各溶液を１mLずつ，（１）の試験管に入れる。
• （３）それぞれの試験管を80℃のお湯の中に入れて３分ほど温める。
• （４）試験管を取り出し，それぞれに水酸化ナトリウム水溶液をヨウ素の色が消えるまで１滴ずつ加える（変化しないものもある）。

• ★（１）～（３）までの過程では変化が見られないが，（４）で水酸化ナトリウム水溶液を１滴ずつ加えていくと，エタノールが反応してくる。
• ★エタノールは黄色沈殿が生成。ヨードホルムのにおいがする。
• ★酢酸は反応せず。
• ★酢酸エチルは本来反応しないはずだが，ヨードホルム反応は鋭敏な反応のため，合成した酢酸エチルの液体中(油層側)に含まれるエタノールにも反応を示し，黄色沈殿ができる。

写真３　ヨードホルム反応の様子
左：酢酸　右：エタノール（合成した酢酸エチルも同様の反応を示す）